Gracias a este tanto se convirtió en el primer futbolista español que marcaba en tres semifinales distintas de Champions League: 2008 cuando era jugador del Liverpool y 2012 y 2014 siendo jugador del Chelsea. En los torneos oficiales que disputó -liga, copa, fase previa de la UEFA Champions League y etapa de grupos de la Europa League-, tuvo un total de 32 apariciones, convirtió cuatro goles y dio cinco asistencias. Bolaños concluyó las competencias con un total de veintiséis apariciones, seis goles y tres asistencias. En total sumó doce apariciones y no convirtió goles. En junio de 2006 fue cedido al Inter de Milán por dos años, consiguiendo el título de Liga en la temporada 2006-2007, marcando 14 goles en dicha competición. El 17 de mayo de 2013 se proclamó campeón de la Copa del Rey al vencer en la final al Real Madrid por dos goles a uno. Al final del torneo, tuvo un rendimiento decepcionante que le generó pérdidas económicas y deportivas a la institución blanquiazul, en cuanto al elevado salario que percibió durante tres meses, así como de su poco peso ofensivo, donde inclusive fue expulsado y suspendido por tres juegos. Empezó la campaña del Torneo de Apertura 2019 a partir de la cuarta fecha contra Guadalupe (victoria 4-1), en la que formó parte de la suplencia y entró de cambio al minuto 71’ por Randall Leal.
Aguardó desde la suplencia y posteriormente ingresó de cambio al minuto 73′ por Daniel Colindres, con su tradicional dorsal «2». Marcó su primer gol precisamente sobre el conjunto beliceño, por la vuelta de la serie en el Estadio Ricardo Saprissa, en el que al minuto 82′ ejecutó un tiro libre y el balón se coló en el marco sin que fuera tocado por algún otro futbolista. Marcó su primera anotación el 28 de abril sobre el Kansas City, al minuto 14′, tras recibir un centro proveniente del tiro de esquina de su compañero Cristian Techera, donde remató de seguido sin dejar caer el balón. El 6 de junio, en el partido de local contra Grecia, Bolaños aprovechó que el balón rebotó en el poste proveniente un tiro libre de su compañero Johan Venegas para empalmar un cabezazo y así conseguir su decimoquinto tanto de la campaña. El equipo colchonero mereció la victoria ya que no dejó de atacar en todo el encuentro, especialmente los últimos minutos, que fueron un asedio a la portería local. Debutó formalmente en la Major League Soccer 2016 el 6 de marzo, de local en el Estadio BC Place contra Montreal Impact.
El 8 de septiembre completa la cuota de anotaciones de la goleada 0-6 sobre Grecia en el Estadio Nacional. El 29 de junio alcanzó el título nacional con Saprissa, luego de superar la serie final del campeonato sobre Alajuelense. Competición Nacional P.J. P.G. Los dos equipos que la disputaron, Liverpool y Milan, eran dos de los grandes dominadores de la competición a lo largo de su historia. Esa misma semana, el Villarreal se reencontró con la victoria al doblegar al Valencia en Mestalla (0-2), en lo que fue un derbi condicionado por la eliminatoria ante los reds, por lo que la alineación amarilla estaba compuesta principalmente por suplentes. El 23 de mayo elevó su goleo al anotar de penal ante el Santos de Guápiles. El 20 de mayo se proclama campeón del torneo con su club tras vencer al Herediano en la tanda de penales. El 14 de mayo desciende de categoría tras perder categóricamente 4-1 ante el Arsenal FC en el Emirates Stadium. Pese a la derrota por 2-0, su conjunto avanzó a la última instancia por el agregado de 2-3. Debió cumplir una sanción de dos partidos, perdiéndose los duelos de la final ante Alajuelense. Su equipo quedó subcampeón del Campeonato Canadiense tras perder la final contra el Toronto.
Esas habilidades lo llevaron a ser parte del equipo ganador del campeonato de los Spurs de 1999 y luego a una exitosa carrera como entrenador de la NBA. Bajo la dirección de Juan José Claudio Tan ganó el torneo infantil, realizado por la Asociación Internacional de Fútbol Infantil, luego del cual la prensa hablaba sobre Pizarro como uno de los jugadores más prometedores del Perú. En las semanas sucesivas, se publicó en la prensa el interés de diversos equipos por el jugador. El 29 de marzo, recibe la distinción de mejor jugador del año 2018 por parte del Círculo de Periodistas y Locutores Deportivos de Costa Rica. El 5 de septiembre de 2014, el volante cerró la negociación para jugar en el Cartaginés de la Primera División de Costa Rica, hasta el mes de diciembre, ya que en enero del siguiente año se marcharía al balompié catarí, precisamente en el Al-Gharafa, club al que había firmado el contrato por dos años. El 7 de marzo marcó un doblete ante el Cartaginés -uno de ellos por la vía del penal- en el duelo que terminó 3-1 a favor de los morados.
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