En los torneos de la Categoría Primera B del fútbol profesional colombiano, el club logró establecer una fuerte rivalidad futbolística con el Unión Magdalena que se reflejaron en las hinchadas de cada equipo y convirtieron estos partidos en todo un clásico, por la pasión que sentian los jugadores y los aficionados en cada partido; considerándose otro clásico costeño debido a la vecindad entre los departamentos que representan. Fue el tercer equipo canario en llegar a Tercera División, camisetas baratas futbol tras Club Deportivo Tenerife y Unión Deportiva Las Palmas. 41 puntos. En los cuadrangulares queda cuarto del grupo B siendo superado por los equipos de Unión Magdalena, Deportes Quindío y Deportivo Pereira. 57 puntos y en el Grupo B queda tercero con seis puntos, siendo superado por el Bajo Cauca. 44 puntos, hasta la última fecha del torneo tuvo la opción de clasificar pero no lo consiguió. Atlético Huila, uno de los semifinalistas del Torneo Finalización. Copa Colombia queda eliminado en cuartos de final por Atlético Junior. Por Copa Colombia enfrentó al Deportivo Independiente Medellín equipo campeón del Torneo Apertura de la Primera A el equipo costeño terminó quedando eliminado en octavos de final. Donde más cerca estuvo el equipo del Cesar fue en el finalización, donde Valledupar quedó segundo con ocho puntos, a seis del clasificado Academia de Bogotá.
Al año siguiente, Rangers terminó último con 15 puntos, pero el presidente de la Asociación Central de Fútbol, Rolando Molina, decidió por decreto mantener a Rangers en Primera, por ser Talca una buena plaza para el fútbol, debido a su buena asistencia de público al Estadio Fiscal de Talca. El 27 de abril de 1940, La Selección de fútbol de Líbano jugó su primer partido internacional, contra el Mandato Británico de Palestina, que perdieron 5-1. Desde 1957, su estadio ha sido el Estadio Ciudad Deportiva Camille Chamoun. En la víspera del partido definitorio la totalidad del plantel imperial en la iglesia de la Catedral del Cusco imploraron al todopoderoso y al Señor de Huanca vistiéndolo con la camiseta roja a fin de que los ilumine en su camino y obtener el ansiado título en su centenario y regalarle una alegría al pueblo cusqueño y a su a hinchada leal que nunca lo abandona. Grupo A, antes del partido. Ante este escenario de desfinanciación, es cuando empresarios de la región, convocados principalmente por Eloy Quintero Romero y Álvaro Araujo Noguera, deciden adquirir al grupo santandereano los derechos accionarios de la Corporación Deportiva Valledupar Fútbol Club Real para impedir que la ciudad se quedara sin equipo de fútbol profesional.
En la campaña 2008-09 el equipo continuó con su progresión ascendente y consiguió dejar atrás la lucha por la permanencia. Valledupar no tuvo una buena campaña bajo el mando técnico de Óscar Aristizábal al ubicarse en la casilla 15. Para el 2011 el técnico será Víctor González Scott. En la instancia definitiva del semestre, Valledupar se fue en ventaja contra el Real Cartagena al ganar 2-1 como local. El caso involucra a Real Cartagena a través de una cesión de jugadores. Faltando cinco minutos para terminar el juego, el Cartagena hizo los cuatro goles que le hacían falta para jugar la final. Tuvieron otras rivalidades con otros clubes de la Región Caribe como con Real Cartagena y Jaguares de Córdoba. ↑ Real Academia Española. ↑ «mestalla – vcfestadios». ↑ a b RPT Noticias Valledupar, ed. ↑ «Francesc Arnau, nuevo director deportivo». ↑ «1986-87: El CD Tenerife cocina su futuro». ↑ a b c Peirano, Ricardo (2002). Gran Enciclopedia del Uruguay. ↑ «Škorić Zlatko». Reprezentacija (en serbio). ↑ «The Premier League and Other Football Bodies».
En Copa Colombia enfrentó en la fase 3 al Real Cartagena, donde quedó eliminado. Copa Colombia por el América de Cali. 5.º puesto del Torneo, y llegó hasta los cuartos de final de la Copa Colombia, presentando así un balance positivo .Eliminó al Deportivo Pasto en los cuartos de final del Torneo Apertura de la Categoría Primera B, desde la definición por penaltis 3-2 en el Estadio Departamental Libertad. La temporada 1999-00 fue la última que el Real Oviedo jugó en el antiguo estadio Carlos Tartiere, después de 68 años de servicio. El mayor éxito de esta época se logra en la temporada 1962-63, cuando se alcanza por tercera vez en la historia la tercera posición del torneo, mérito enorme por cuánto ya en esos años los presupuestos diferenciaban a los equipos grandes de los modestos, siendo el Real Oviedo de estos últimos, más considerando que estuvo 11 de las 30 jornadas, en el puesto de subcampeón. Para el 2024 existe la posibilidad de que el Valledupar vuelva a jugar en la Primera B tras declaraciones del nuevo alcalde de Soacha y debido a que Real Cundinamarca no tuvo éxito en la temporada 2023, quedando penúltimo.
