En el año 2005 el Deportivo Saprissa afrontó una nueva edición de la Copa de Campeones de la Concacaf del mes marzo hasta el mes de mayo de 2005, en donde se enfrentó en cuartos de final al Kansas City Wizards imponiéndose sobre este con global de 2-1; posteriormente en el mes de abril jugó en semifinales contra el club de fútbol Monterrey, en el primer partido celebrado en el Estadio Ricardo Saprissa el cuadro morado empató con marcador de 2-2 con un gol agónico de Allan Alemán, ya en el partido de vuelta se disputó uno de los partidos más duros y difíciles que haya afrontado el Saprissa durante este torneo, dado que al inicio del partido expulsaron a Walter Centeno dejando al Saprissa con 10 jugadores, aunque esto pudo haber sido el fin para Saprissa en el torneo, el cuadro morado impuso sus condiciones y con un jugador menos empató un partido que se creía perdido para el cuadro morado, con gol de Rónald Gómez, esto hizo que el partido se fuese a un decisiva tanda de penales en donde el cuadro morado se triunfó con un marcador de 5-3, haciendo que Saprissa disputase una nueva final de Copa de Campeones de la Concacaf, siendo esta la segunda consecutiva, camisetas de futbol baratas y en la final efectuada en el mes de mayo el cuadro morado se enfrentó al cuadro de Pumas de la UNAM.
En junio de 2020 el cuadro morado ganó su título nacional número 35 tras vencer a la Liga Deportiva Alajuelense en la final de la segunda fase con victorias de 2-0 y 1-0, sin necesidad de una gran final ya que había ganado la primera fase del campeonato. Con Carlos Watson al mando de la dirección técnica el Saprissa ganó su campeonato número 32 de la primera división de Costa Rica, al eliminar en las semifinales al Club Sport Herediano y vencerlo con un resultado global de 3-2 (ganó 3-0 el primer partido y perdió 2-0 el segundo enfrentamiento), y en la final venció a la Liga Deportiva Alajuelense con un marcador global de 4-1 (ganó 2-0 en el partido de ida y un triunfo 2-1 en el encuentro de vuelta). En el Torneo de Verano JPS 2014, el Deportivo Saprissa se reforzó con la llegada de jugadores del ámbito nacional como Hanzell Arauz, Marvin Angulo, Heiner Mora, Daniel Colindres y así como de los jugadores extranjeros: el defensa panameño Adolfo Machado proveniente del Comunicaciones de Guatemala, el delantero boliviano Carlos Saucedo proveniente del Club San José de Bolivia y el portero mexicano Luis Michel jugador del Club Chivas de Guadalajara.
Aunque el Deportivo Saprissa tuvo un rendimiento destacado en 2008, ya en los Torneos de Verano e Invierno 2009 el Saprissa no logró revalidar el título nacional perdiendo en semifinales del Torneo de Verano 2009 ante el Municipal Liberia. Finalmente en el cuadrangular B se enfrentaría a Envigado, América y Bucaramanga ocupando el segundo lugar con 11 puntos, a 1 del clasificado América de Cali, lo cual ocasionó su eliminación en esta ocasión. A pesar de la eliminación en el torneo internacional, el equipo a nivel nacional se recuperó y logró ganar la segunda etapa del Campeonato de Clausura 2018, así como la tabla general, lo que le permitió acceder a la final, que disputó con el Club Sport Herediano, al que derrotó en la tanda de penales 4-3 después de que los dos partidos de la final quedaran empatados (1-1 y 0-0), logrando el conjunto saprissista el campeonato número 34 en su historia.
En la final del Torneo de Verano JPS 2014 el Deportivo Saprissa enfrentó al actual campeón Liga Deportiva Alajuelense, esta no solo iba a definir al campeón del Torneo, sino que también definiría quien sería el primer equipo de Costa Rica en lograr coronar su estrella número 30 en la Primera División de Costa Rica. El conjunto morado participó en la Copa de Campeones de la Concacaf renombrada en la edición 2008/09 como la Liga de Campeones de la Concacaf, con un formato diferente el torneo se disputaba con fase preliminar, fase de grupos previa que posteriormente daba dos clasificados por grupo a las otras rondas, el Saprissa quedó eliminado en la segunda fase (fase de grupos). En el inicio del Campeonato de Invierno 2016, el club fue cuestionado por el empate de 3-3 sobre el recién ascendido San Carlos, pero en el transcurrir de las jornadas, los tibaseños encontraron resultados positivos que le colocaron en el primer sitio de la tabla.
