Similar en muchos aspectos a CTR360 empresa matriz de Nike, estas botas de fútbol se han diseñado para los mediocampistas creativos, camisetas de futbol baratas y su aval principal es el Liverpool y la selección sub-21 centro-mediados de Jordan Henderson. Una final más, la segunda en 4 años, plasmaba un Newell’s Old Boys que se acercó a los puntos más altos del fútbol continental, y conquistó el reconocimiento a nivel internacional. En enero retorna Zlatan Ibrahimović, después de 8 años, saltando a la cancha en el encuentro contra Sampdoria con resultado final de empate a 0. En su visita a la isla de Cerdeña gana el encuentro contra Cagliari, un rotundo 0 a 2 con goles de Rafael Leão e Ibrahimovic. Despacha a Udinese en un encuentro muy luchado con marcador final de 3 a 2 con goles de Theo Hernández y Ante Rebić en 2 ocasiones. 51 anota Brozovic, minuto 53 anota Vecino, empate en el San Siro, futbol camisetas minuto 70 anota de Vrij y cuando estaba por terminar el encuentro Lukaku se encarga de encajar el cuarto gol del Inter. Tras el derbi, seguirían una victoria ante Torino, un empate ante Fiorentina y una derrota frente a Genoa.
Disputó la final contra el laureado Athletic Club finalizando con un resultado de empate a dos tantos, incluso tras la disputa de una prórroga. X Sporting Club y Real Club Deportivo Español. Además de la llegada del nuevo entrenador, fue adquirido el primer jugador bosnio en la historia del club: Rade Krunić; el argelino Ismaël Bennacer, mejor jugador de la Copa África de Naciones 2019; el zaguero brasileño Léo Duarte; el delantero croata internacional Ante Rebić; y el delantero portugués Rafael Leão, mientras que Theo Hernández se incorporó como cedido proveniente del Real Madrid. Por su parte, en cuanto a la dirección técnica, tras la renuncia de Gattuso, se anuncia la llegada de Marco Giampaolo, proveniente de la Sampdoria, convirtiéndose en el noveno entrenador rossonero en los últimos diez años. También estaría Marco Fassone, cuyo nombramiento como consejero delegado ya fue anunciado hace unos meses. Entre ellos Marco Patuano, que entre 2011 y principios de 2016 fue consejero delegado del grupo de telecomunicaciones Telecom Italia. El 23 de diciembre de 2016 se coronó campeón de la Supercopa italiana bajo la dirección de Vincenzo Montella superando a la Juventus en la tanda de penaltis, después de empatar 1-1 en el tiempo reglamentario; este fue el primer título oficial del club rossonero en cinco años.
En mayo disputó la final de Copa Italia frente a la Juventus, que perdió 4-0. Al ser la Juventus también campeón de liga se clasificó a la Supercopa de Italia 2018. Esa misma semana se clasificó a la Europa League 2018-19 tras empatar 1-1 frente al Atalanta. El 21 de mayo del 2017 en un partido contra el Bologna válida para la fecha 37 de la Serie A, con resultado 3-0 a favor de los locales, el Milan asegura el Sexto puesto de la Liga, por lo que ocupa la última plaza disponible para participar en la Europa League, pudiendo jugar la Tercera Ronda Previa para la siguiente temporada. Luego, el fútbol se suspendió por la pandemia de COVID-19 y retornaría recién el 12 de junio, cuando Milan disputó las semifinales de la Copa Italia contra Juventus, siendo eliminado tras igualar 0-0 en Turín (por regla del gol de visitante).
En agosto se reanudaron las eliminatorias con las fechas 15 y 16 donde Ecuador visitó a Brasil en la ciudad de Porto Alegre y cayó 2-0 con goles de Paulinho y Philippe Coutinho, descendiendo así hasta el octavo puesto. El equipo se recuperaría con un 2-0 vs Benevento en San Siro, un categórico 0-3 a la Juventus a domicilio y una goleada histórica de 0-7 al Torino, todo parecía que el Milan aseguraría su pase a la champions en la jornada 37, sin embargo tropezaría empatando 0-0 contra el Cagliari y se vería en la necesidad de esperar una semana más para sellar su calificación, teniéndose que enfrentar a un viejo verdugo. El 23 de mayo del 2021, tras ganar al Atalanta 2-0 de visitante en la última fecha con dos goles de penal de Franck Kessié, el equipo rossoneri regresó a la máxima competición continental tras 7 años de ausencia, confirmando el 2° puesto en la tabla, a 12 puntos del Inter que fue campeón. 5) Al ser el campeón de grupo, el C. D. Subiza, filial del C. A. Osasuna su plaza en la Copa del Rey pasa al siguiente no filial/afiliado.